«Ароматические углеводороды» - Толуол используется как сырье для получения взрывчатого вещества - тринитротолуола. Белая горная порода, состоящая из карбоната кальция. 24. Номенклатура. 15. Сырье для производства фосфорных удобрений. 16. Возможны реакции присоединения, окисления. Томпак. 17. Вывод: Амид. 12. Рубин. 27. Все ароматические соединения - твердые или жидкие вещества.

«Углеводороды» - Итог урока. Фенацетин. Камеры для коксования угля. Аммиак. Этиловый спирт. Схема коксовой печи. Бензин. 2 – рефтификационная колонна. Месторождения полезных ископаемых. Растворители. Пробирка №1. Кокс. Продукты переработки каменного угля. Искусственное созревание плодов. Анилин. Великие ученые. Каменноугольная смола.

«Свойства ароматических углеводородов» - Большое значение имеют синтетические методы получения. Физические свойства. Получение. Получение ароматических углеводородов. Применение. Основным источником получения ароматических углеводородов служат каменноугольная смола, нефть и нефтепродукты. Химические свойства. Винилбензол (стирол) применяется для получения полимерного материала – полистирола.

«Бензол и его свойства» - История. Наряду с бензолом образуются толуол и ксилолы. Коксование каменного угля. Пары бензола могут проникать через неповрежденную кожу. Растворимость в воде 1,79 г/л (при 25 °C). Сильный канцероген. Бензол (C6H6, PhH) - органическое химическое соединение, бесцветная жидкость с приятным сладковатымзапахом.

«Химия Углеводороды» - Задача. План. Плотность паров вещества по воздуху равна 2,966. Указать условия реакций. 4.Составление таблицы: «Классы углеводородов». Определить формулу. Ресурсы. При сгорании 8,6г предельного углеводорода получилось 26,4г углекислого газа и 12,6г воды. Составить изомеры. Обобщение темы «Углеводороды».

«Применение углеводородов» - Проверь себя!!! Велико значение в медицине, парфюмерии и косметике. Цели: Значение алканов в современном мире огромно. Соединения алканов применяются в качестве хладагентов в домашних холодильниках. Метан: производство шин, краски. Используется в медицине, паpфюмеpии и косметике. Циклогексан также широко применяется в качестве растворителя и для синтеза полимеров (капрон, найлон).

Всего в теме 12 презентаций

Назад Вперёд

Внимание! Предварительный просмотр слайдов используется исключительно в ознакомительных целях и может не давать представления о всех возможностях презентации. Если вас заинтересовала данная работа, пожалуйста, загрузите полную версию.

Цель урока : углубить и систематизировать знания учащихся по теме арены, подвести к осознанию того, что свойства, признаки и знания необходимы для того чтобы из хаоса выстроить порядок.

Задачи:

Образовательные : закрепить представление о ароматических углеводородах. Рассмотреть причинно – следственную связь между составом, свойствами и применением, изучить физические и химические свойства бензола, показать его токсическое действие.
Развивающие : развить умения в написании уравнений химических реакций, излагать и доказывать свое мнение, кратко и связно излагать материал, способствовать продолжению развития устойчивого интереса к химической науке.
Воспитательные : воспитывать стремление к повышению личных знаний, развивать нестандартное мышление, показать значимость химических знаний для современного человека.

Тип урока: метапредметный урок изучение нового материала.

Оборудование: компьютер, экран, мультимедийный проектор, сигнальные карточки, карточки с формулами, презентация к уроку, выполненная в программе PowerPoint, опорный конспект.

Методы : беседа, самостоятельная работа по парам, проблемное изложение.

Ход урока

1. Орг. Момент.

Здравствуйте ребята! Садитесь.

2. Слово учителя беседа.

У нас с вами урок химии на котором две темы. Первая тема – это хаос и порядок. С вашей точки зрения, что такое хаос?

Ответы учащихся.

То есть хаос это нарушение порядка. Тогда что такое порядок?

Ответы учащихся.

Корень – ряд, что-то выстроенное по ряду. Хаос это хорошо или плохо?

Ответы учащихся.

Запомните это.

3. Повторение.

Ребята какую химию мы начали изучать.

Ответы учащихся.

Что это за химия и что она изучает?

Ответы учащихся.

Много ли углеводородов известно?

Ответы учащихся.

А какие мы с вами углеводороды изучили?

Ответы учащихся.

У вас на столах хаотично разбросаны карточки с формулами углеводородов:

СН 4 , С 3 Н 8 , С 8 Н 18 , С 2 Н 4 , С 2 Н 2 , С 3 Н 4 , С 6 Н 6 , С 6 Н 5 СН 3 , С 6 Н 5 (СН 3) 2

Сейчас работая в парах наведите порядок в выданных формулах, и объясните как вы это сделали и по какому принципу.

Работа учащихся вещества делятся на три группы: насыщенные. Ненасыщенные и ароматические.

И что у нас получается, что хаос у нас один, а порядков много. А химия это мир порядка. И мы с вами сегодня на уроке выстроим поря док в химических свойствах бензола и его гомологов. К какому классу относится бензол и ег гомологи?

Ответы учащихся.

Что такое арены?

Ответы учащихся.

Написать у доски формулы бензола, толуола и ксилола.

Учащиеся у доски пишут формулы.

4. Изучение нового материала

Физические свойства. Бензол – бесцветная, летучая, огнеопасная жидкость с неприятным запахом. Он легче воды (=0,88 г/см3) и с ней не смешивается, но растворим в органических растворителях, и сам хорошо растворяет многие вещества. Бензол кипит при 80,1 С, при охлаждении легко застывает в белую кристаллическую массу. Бензол и его пары ядовиты. Пары бензола с воздухом образуют взрывчатую смесь. При обычных условиях большинство ароматических углеводородов также представляют собой бесцветные жидкости, нерастворимые в воде, обладающие характерным запахом.

Бензол является сильно токсичным веществом. Вдыхание его паров вызывает головокружение и головную боль. При высоких концентрациях бензола возможны случаи потери сознания. Его пары раздражают глаза и слизистую оболочку.

Жидкий бензол легко проникает в организм через кожу, что может привести к отравлению. Поэтому работа с бензолом и его гомологами требует особой осторожности.

Исследования дёгтеобразного вещества, полученного из табачного дыма показали, что в нём содержатся, помимо никотина, ароматические углеводороды типа бензпирена,

обладающие сильными канцерогенными свойствами, т. е. эти вещества действуют как возбудители рака. Табачный дёготь при попадании на кожу и в лёгкие вызывает образование раковых опухолей. Курильщики чаще заболевают раком губы, языка, гортани, пищевода. Они намного чаще страдают стенокардией, инфарктом миокарда.

Рассмотрим химические свойства бензола. Какова формула бензола?

Ответы учащихся.

Как вы думаете насыщенной или ненасыщенной она является?

Ответы учащихся.

Тогда он должен обесцвечивать раствор перманганата калия и бромную воду. Посмотрим видео опыт.

Какой можно сделать вывод?

Ответы учащихся.

По химическим свойствам бензол и другие ароматические углеводороды отличаются от предельных и непредельных углеводородов.

Наиболее характерны для них реакции замещения атомов водорода бензольного ядра. Они протекают легче, чем у предельных углеводородов.

А на что может замещаться водород?

Ответы учащихся.

Бензол вступает в реакции галогенирования в присутствии катализатора. Если вступает в реакцию с бромом, то катализатор бромид железа (III), если с хлором то хлорид железа(III). Напишем реакцию:

Бромбензол - бесцветная жидкость, нерастворимая в воде.

Но ели в реакцию вступает толуол, то замещение идет в положении 2,4,6 и образуется 2,4,6 – трибромтолуол.

Если на бензол действовать смесью концентрированных азотной и серной кислот (нитрующей смесью), то атом водорода замещается нитрогруппой - NО 2: посмотрим видео опыт и запишем уравнение реакции:

Это реакция нитрования бензола . Нитробензол - бледно-желтая маслянистая жидкость с запахом горького миндаля, нерастворима в воде, применяется в качестве растворителя.

Но если нитровать не бензол, а толуол, то идет замещение в положении 2,4,6 и образуется 2,4,6 – тринитротолуол или тротил, запишем уравнение химической реакции:

С 6 H 5 CH 3 +3 HONO 2 -> C 6 H 2 (NO 2) 3 CH 3

Ребята что можно по другому показать бензольное кольцо или ядро?

Ответы учащихся.

Значит бензол является непредельным и может вступать в реакции присоединения.

Реакции присоединения к бензолу протекают с большим трудом. Для их протекания необходимы особые условия: повышение температуры и давления, подбор катализатора, световое облучение и др. Так, в присутствии катализатора - никеля или платины - бензол гидрируется, т.е. присоединяет водород, образуя циклогексан:

Циклогексан – бесцветная летучая жидкость с запахом бензина, в воде нерастворим.

При ультрафиолетовом облучении бензол присоединяет хлор: посмотрим видеоопыт

Гексахлорциклогексан, или гексахлоран, - кристаллическое вещество, применяется как сильное средство для уничтожения насекомых.

Ну и последнее химическое свойство бензола характерное для всех углеводородов не зависимо от класса это горение. Посмотрим видеоопыт и самостоятельно запишем уравнение химической реакции:

2С 6 Н 6 + 15О2 = 12СО 2 + 6Н 2 О

Мы рассмотрели химические свойства бензола и какой можем сделать вывод?

Ответы учащихся.

Ребята широко и применение бензола и его гомологов. В учебнике на странице 65 на рисунке 23 показаны области применения бензола

Вывод по применению:

Ребята так что мы сегодня рассмотрели?

Ответы учащихся.

Давайте закрепим полученные знания

1. Какие из перечисленных свойств характеризуют бензол: 1) бесцветная жидкость, 2) бесцветный газ, 3) кристаллическое вещество, 4) не имеет запаха, 5) имеет характерный запах, 6) неограниченно растворим в воде, 7) нерастворим в воде, 8) легче воды, 9) тяжелее воды, 10) горит сильно коптящим пламенем, 11) горит бесцветным пламенем, 12) является хорошим растворителем?

1, 5, 7, 8, 10, 12

2. Нитрование бензола осуществляют:

концентрированной азотной кислотой
расплавом нитрата натрия
смесью концентрированных серной и азотной кислот
оксидом азота (IV)

3. Какую из формул недопустимо использовать для изображения молекулы бензола?

4. Какая из реакций бензола относится к реакциям замещения?

Нитрование
Горение
Гидрирование
Взаимодействие с хлором при действии УФ-облучении

5. Для гидрирования 1 моль бензола до циклогексана потребуется водород в количестве:

1 моль
2 моль
3 моль
4 моль

Ребята, у вас на столах карточки с одной стороны белого с другой стороны зеленого цвета. Сейчас я выскажу пару утверждений, если вы согласны поднимаете, зеленую если нет, то белую:

Бензол является ароматическим углеводородом.
Бензол и толуол изомеры.
Бензол не вступает в реакции замещения.
Бензол вступает в реакции присоединения.
Бензол не является предельным и непредельным.

5. Домашнее задание:

Параграф 15 упр12 (а,б) стр. 67
Придумать самим задачу на свойства бензола и его гомологов и решить её;

7. Рефлексия.

Давай те вернемся к первой теме: хаос и порядок.

Исходя из строения молекулы бензола мы выстроили порядок в его химических свойствах. Хаос один. А порядков может быть много.

Наверное, мы можем сказать, что хаос – это такой порядок вещей, который мы не можем осознать.

Нет, нарушение порядка – это не всегда плохо. Мы провели сегодня не совсем обычный урок. У нас много гостей. Это нарушение порядка. Но сказать, что это плохо, я не могу. Я получила колоссальное удовольствие, работая с вами. Спасибо за урок!

1 из 20

Презентация на тему: Ароматические углеводороды

№ слайда 1

Описание слайда:

№ слайда 2

Описание слайда:

Арены Ароматическими углеводородами (аренами) называются вещества, в молекулах которых содержится одно или несколько бензольных колец - циклических групп атомов углерода с особым характером связей. Понятие “бензольное кольцо” требует расшифровки. Для этого необходимо рассмотреть строение молекулы бензола. Первая структура бензола была предложена в 1865г. немецким ученым А. Кекуле:

№ слайда 3

Описание слайда:

Эта формула правильно отражает равноценность шести атомов углерода, однако не объясняет ряд особых свойств бензола. Например, несмотря на ненасыщенность, бензол не проявляет склонности к реакциям присоединения: он не обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия, т. е. не дает типичных для непредельных соединений качественных реакций. Особенности строения и свойств бензола удалось полностью объяснить только после развития современной квантово-механической теории химических связей. По современным представлениям все шесть атомов углерода в молекуле бензола находятся в sp2-гибридном состоянии. Каждый атом углерода образует s -связи с двумя другими атомами углерода и одним атомом водорода, лежащие в одной плоскости. Валентные углы между тремя s -связями равны 120°. Таким образом, все шесть атомов углерода лежат в одной плоскости, образуя правильный шестиугольник (s -скелет молекулы бензола).

№ слайда 4

Описание слайда:

Каждый атом углерода имеет одну негибридизованную р-орбиталь. Шесть таких орбиталей располагаются перпендикулярно плоскому s -скелету и параллельно друг другу (см. рис. а). Все шесть электронов взаимодействуют между собой, образуя p -связи, не локализованные в пары как при образовании двойных связей, а объединенные в единое p -электронное облако. Таким образом, в молекуле бензола осуществляется круговое сопряжение. Наибольшая p -электронная плотность в этой сопряженной системе располагается над и под плоскостью s -скелета (см. рис. б).

№ слайда 5

Описание слайда:

В результате все связи между атомами углерода в бензоле выровнены и имеют длину 0,139нм. Эта величина является промежуточной между длиной одинарной связи в алканах (0,154нм) и длиной двойной связи в алкенах (0,133 им). Равноценность связей принято изображать кружком внутри цикла (см. рис. в). Круговое сопряжение дает выигрыш в энергии 150 кДж/моль. Эта величина составляет энергию сопряжения - количество энергии, которое нужно затратить, чтобы нарушить ароматическую систему бензола. Такое электронное строение объясняет все особенности бензола. В частности, понятно, почему бензол трудно вступает в реакции присоединения, - это привело бы к нарушению сопряжения. Такие реакции возможны только в очень жестких условиях.

№ слайда 6

Описание слайда:

Номенклатура и изомерия. Условно арены можно разделить на два ряда. К первому относят производные бензола (например, толуол или дифенил), ко второму - конденсированные (полиядерные) арены (простейший из них - нафталин): Гомологический ряд бензола отвечает общей формуле С6Н2n-6.где n>=6

№ слайда 7

Описание слайда:

Структурная изомерия в гомологическом ряду бензола обусловлена взаимным расположением заместителей в ядре. Монозамещенные производные бензола не имеют изомеров положения, так как все атомы в бензольном ядре равноценны. Дизамещенные производные существуют в виде трех изомеров, различающихся взаимным расположением заместителей. Положение заместителей указывают цифрами или приставками: орто- (о-), мета- (м-), пара- (п-). Радикал С6Н5 - называется фенил.

№ слайда 8

Описание слайда:

Физические свойства. Первые члены гомологического ряда бензола (например, толуол, этилбензол и др.) - бесцветные жидкости со специфическим запахом. Они легче воды и нерастворимы в ней. Хорошо растворяются в органических растворителях. Бензол и его гомологи сами являются хорошими растворителями для многих органических веществ. Все арены горят коптящим пламенем ввиду высокого содержания углерода в их молекулах.

№ слайда 9

Описание слайда:

Способы получения. 1. Получение из алифатических углеводородов. При пропускании алканов с неразветвленной цепью, имеющих не менее шести атомов углерода в молекуле, над нагретой платиной или оксидом хрома происходит дегидроциклизация - образование арена с выделением водорода:

№ слайда 10

Описание слайда:

2. Дегидрирование циклоалканов. Реакция происходит при пропускании паров циклогексана и его гомологов над нагретой платиной: 3. Получение бензола тримеризацией ацетилена. 4. Получение гомологов бензола по реакции Фриделя-Крафтса (см. далее). 5. Сплавление солей ароматических кислот со щелочью:

№ слайда 11

Описание слайда:

Химические свойства. Обладая подвижной шестеркой p -электронов, ароматическое ядро является удобным объектом для атаки электрофильными реагентами. Этому способствует также пространственное расположение p -электронного облака с двух сторон плоского s -скелета молекулы (см. рис. б). Для аренов наиболее характерны реакции, протекающие по механизму электрофильного замещения, обозначаемого символом SE (от англ. substitution electrophilic).

№ слайда 12

Описание слайда:

Механизм электрофильного замещения можно представить следующим образом. Электрофильный реагент XY (X является электрофилом) атакует электронное облако, и за счет слабого электростатического взаимодействия образуется неустойчивый p -комплекс. Ароматическая система при этом еще не нарушается. Эта стадия протекает быстро. На второй, более медленной стадии формируется ковалентная связь между электрофилом Х и одним из атомов углерода кольца за счет двух p -электронов кольца. Этот атом углерода переходит из sр2- в sр3-гибридное состояние. Ароматичность системы при этом нарушается. Четыре оставшиеся p -электрона распределяются между пятью другими атомами углерода, и молекула бензола образует карбокатион, или s -комплекс.Нарушение ароматичности энергетически невыгодно, поэтому структура s -комплекса менее устойчива, чем ароматическая структура. Для восстановления ароматичности происходит отщепление протона от атома углерода, связанного с электрофилом (третья стадия). При этом два электрона возвращаются в p -систему и тем самым восстанавливается ароматичность:Реакции электрофильного замещения широко используются для синтеза многих производных бензола.

Тема урока: Свойства и применение аренов.

Цель: Дать понятие учащимся о свойствах и применении аренов.

Задачи:

Образовательные:

Сформировать знания учащихся о свойствах и применении (с использованием компьютерной презентации на тему: “Свойства и применения аренов ”), на примере толуола дать представление о взаимном влиянии атомов и групп атомов в молекулах органических веществ.

Продолжить формирование умений решать расчетные задачи различных типов.

Развивающие:

Развивать наблюдательность, память (при просмотре компьютерной презентации, при изучении свойств и применении аренов).

Развивать умение сравнивать (например, сравнение свойств гомологов аренов).

Научить учащихся обобщать и делать выводы.

Воспитательные:

Продолжить формирование диалектико-материалистического мировоззрения на основе представлений о применении ароматических углеводородов.

Методы ведения урока:

Словесные (беседа, объяснение, рассказ).

Наглядные (компьютерная презентация, плакат по строению ароматических углеводородов).

Практические (демонстрация видеоопытов, составление моделей молекул)

Тип урока: Комбинированный.

Ход урока

I . Организационный момент. (на экране 1 слайд презентации с названием темы урока)

Сообщение цели и задач урока. Планируемых результатов обучения.

II. Актуализация знаний, умений и навыков:

Беседа по вопросам:

Учитель: .Что такое ароматические углеводороды? Какие виды ароматических углеводородов можно выделить?

(Арены – это углеводороды с общей формулой СnH2n-6, в молекулах которых содержится хотя бы одно бензольное кольцо. Существуют несколько основных видов аренов: 1. Моноциклические арены, 2. Арены, содержащие два или несколько изолированных цикла, 3. Арены с сопряженными циклами (сопряженные и конденсированные))

Далее знакомлю учащихся с происхождением термина “ароматические соединения”. Сообщаю, что это название возникло в начальный период развития химии. Было замечено, что соединения бензольного ряда получаются при перегонке некоторых приятно пахнущих (ароматических) веществ – природных смол и бальзамов. Однако большинство ароматических соединений не имеют запаха или пахнут неприятно. Но данный термин сохранился в химии. Учитель: Да, вы правы (слайд 2, 3)

Учитель: Каково строение бензола?

Ученик выходит к доске и рассказывает о строении бензола (Демонстрация плаката по строению бензола). Учащийся рассказывает о строении бензола по плакату(слайд 4)

Вызываю к доске 3-х учеников.

Задание:

соберите модели молекул:

А) бензола

Б) метилбензола (толуола)

В) 1, 4 диметилбензола (п-ксилола)

Какие вещества называют гомологами бензола? (слайд5)

Вызываю 2-х учеников для решения задач о гомологах бензола.

1.Чему равна масса ароматического углеводорода, содержащего 12 атомов водорода? Предложите две различные структурные формулы этого арена и назовите их.

2.Определите молекулярную формулу ароматического углеводорода, молекулярная масса которого равна 134. Предложите две различные структурные формулы этого арена и назовите их.

В это время предлагаю учащимся класса решить задачи в тетради. (слайд 6)

Задание :

(Определите количество вещества

1, 2-диметилбензола, масса которого равна 212г.(ответ:2моль)

Определите массу этилбензола, количество вещества которого составляет 0,5моль.(ответ: 53г)

Проверяем выполнение заданий.

Решение расчетных задач на получение аренов.(3 ученика)

Какой объем ацетилена (при н.у.) потребуется для получения 156 г бензола?

(Отв: 134,4л)

Какую массу бензола можно получить в результате дегидрирования циклогексана массой 336г?(Отв: 312г)

Какую массу бензола можно получить в результате дегидрирования гексана массой

172 г? (отв:156г)

Вспомним теперь способы получения аренов (слайды 7-11)

Подвожу итоги опроса.

III. Изучение нового материала:

Физические свойства аренов .(слайд 12)

(Демонстрация образцов ароматических углеводородов: бензола, толуола ксилола, стирола, нафталина)

Учитель: Рассказ о физических свойствах аренов. В обычных условиях низшие арены - бесцветные жидкости, с характерным запахом. Они не растворимы в воде, но хорошо растворимы в неполярных растворителях: эфире, четыреххлористом углероде, лигроине.

Обращаю внимание учащихся на то, что бензол является сильно токсичным веществом . Вдыхание его паров вызывает головокружение и головную боль. При высоких концентрациях бензола возможны случаи потери сознания. Его пары раздражают глаза и слизистую оболочку.

Рассказываю о вреде курения. Исследования дёгтеобразного вещества, полученного из табачного дыма, показали, что в нём содержатся, помимо никотина, ароматические углеводороды типа бензпирена, обладающие сильными канцерогенными свойствами, Канцерогенами называются химические вещества, воздействие которых достоверно увеличивает частоту возникновения опухолей или сокращает период их развития у человека или животных, т. е. эти вещества действуют как возбудители рака. Показано, что около 90% случаев рака лёгких есть следствие неумеренного курения. Табачный дёготь при попадании на кожу и в лёгкие вызывает образование раковых опухолей. Курильщики чаще заболевают раком губы, языка, гортани, пищевода. Они намного чаще страдают стенокардией, инфарктом миокарда. Отмечаю, что около 50% ядовитых веществ курильщик выделяет в окружающее пространство, создавая вокруг себя кольцо “пассивных курильщиков”, у которых быстро появляется головная боль, тошнота, общее недомогание, а затем могут развиваться и хронические заболевания.

Помимо этого бензол и его гомологи могут сами выступать в роли растворителей.

Демонстрация видео «Физические свойства бензола»

Химические свойства аренов (слайд 13)

Учитель: А теперь давайте с вами разберем, какие же химические свойства характерны для веществ класса “Арены”. (Учитель ставит перед учащимися проблему: вспомнив строение аренов сделать предположение об их реакционной способности. Ученики, исходя из строения бензола, предполагают, какие свойства характерны для класса аренов).

Учитель: Для разрыва ароматической системы аренов необходимо затратить большую энергию, поэтому арены вступают в реакции присоединения только в жестких условиях: при значительном повышении температуры или в присутствии очень активных реагентов. В связи с этим, наиболее характерными для них будут реакции замещения атомов водорода, протекающие с сохранением ароматической системы.

Учащиеся записывают в тетрадь все реакции характерные для бензола и его гомологов.

Демонстрация 14,15 слайда презентации. “Реакция бромирование бензола»

Просмотр видео «Бромирование бензола»

Демонстрация 16слайда презентации “Реакция нитрования бензола”

просмотр видео «Нитрование бензола»

Демонстрация 17 слайда презентации «Нитрование толуола».

Обсуждаем вопрос: почему при нитровании бензола происходит замещение только одного атома водорода на нитрогруппу, а при нитровании толуола на нитрогруппы замещаются три атома водорода? (Это объясняется влиянием метильного радикала на бензольное кольцо. Метильная группа смещает плотность связи от себя. В результате смещения электронной плотности от метильной группы в сторону бензольного кольца в положениях 2. 4, 6 электронная плотность в бензольном кольце увеличивается и атомы водорода легче ступают в реакции замещения)

Реакции присоединения (слайд 18).

Реакции присоединения в ароматических углеводородах проходят в более жестких условиях, чем у ненасыщенных углеводородов.

Демонстрация 18 слайда презентации “Гидрирование бензола”

Демонстрация 19 слайда презентации “Хлорирование бензола”

Реакции окисления.(слайд20)

Бензол устойчив к действию окислителей, в обычных условиях он не обесцвечивает раствор перманганата калия.

Демонстрация 21 слайда презентации “Горение бензола”

Просмотр видео «Горение бензола»

Демонстрация слайда презентации “Окисление толуола” Обсуждение вопроса: а почему в отличие от бензола толуол окисляется перманганатом калия?

В этом случае уже бензольное кольцо так влияет на метильный радикал. Что в нем, по сравнению например с СН 4 электронная плотность связей уменьшается и под действием такого сильного окислителя, как перманганат калия, метильная группа окисляется и превращается в карбоксильную группу СООН)

Таким образом, мы с вами видим, что не только метильная группа может оказывать влияние на бензольное кольцо, но и бензольное кольцо оказывает влияние на метильную группу, т.е. группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга.

Применение аренов .

Ученик получает на предыдущем уроке опережающее задание и рассказывает о применении бензола с использованием презентации (слайд 25)

Обобщение нового материала .

Учитель: Итак, мы с вами разобрали класс ароматических углеводородов, узнали об их особенностях, об их получении, свойствах и применении.

V. Домашнее задание (слайд 26)

Выучить параграф 5.3

на «3» упр 14, 15 стр132.(стандартный уровень)

Если вы хотите получить оценку выше, то выбираете какую задачу вы решите дома (уровень алгоритмический или эвристический). Предлагаю учащимся задачи в конвертах разного цвета, они сами определяют задачу какого уровня сложности они будут решать дома: на «4» или на «5»

IV. Закрепление изученного материала

Учитель: Ну, что же вы сегодня очень хорошо работали, теперь давайте еще раз вспомним, все то, о чем мы с вами говорили. А помогут нам в этом тесты. Учащиеся получают тесты.

Ароматические углеводороды

Вариант I

1. Укажите название циклоалкана, из которого реакцией дегидрирования можно получить бензол:

1) циклопентан

2) метилциклопентан

3) метилциклогексан

4) циклогексан

2. Верны ли суждения о бензоле и его гомологах?

А. Бензол не окисляется раствором перманганата калия.

Б. При действии перманганата калия на толуол окислению подвергается метильный радикал, а не бензольное ядро.

3. Для бензола не характерна реакция:

1) гидрирования 3) изомеризации

2) замещения 4) нитрования

4. В отличие от бензола, толуол взаимодействует с:

1) галогенами 3) азотной кислотой

2) кислородом 4) перманганатом калия

5. Установите соответствие между реагирующими веществами и продуктами реакции :

Реагирующие вещества: продукты реакции:

А) C 6 H 5 CH 3 +HNO 3 ⟶ 1. C 6 H 12

Б) C 6 H 6 +Br 2 ⟶ 2. C 6 H 2 (NO 2 ) 3 СН 3 +3H 2 O

В) C 6 H 5 CH 3 + [ O ] ⟶ 3. C 6 H 5 Br + HBr

Г) C 6 H 6 + H 2 ⟶ 4. C 6 H 5 COOH

5. CO 2 + H 2 O

Ароматические углеводороды.

Вариант 2 .

1 . Укажите название циклоалкана, из которого реакцией дегидрирования можно получить толуол :

1) циклогексан;

2) метилциклопентан;

3) метилциклогексан;

4) этилциклогексан.

2. Верны ли следующие суждения о бензоле и его гомологах?

А) Для бензола характерны реакции присоединения

Б) Реакции замещения у толуола происходят значительно легче, чем у бензола.

1) верно только А. 3) верны оба суждения.

2) верно только Б. 4) оба суждения не верны.

3. Бензол не взаимодействует с:

1) бромом 3) азотной кислотой

2) водой 4) водородом

4. Бензол взаимодействует с каждым веществом пары:

1) HNO 3, H 2 O 3) H 2, С 2 Н 5 O Н

2) Br 2, HNO 3 4) Br 2 , KMnO 4

5. Установите соответствие между левой часть уравнения реакции и типом реакции, и которому она относится:

Левая часть уравнения реакции: тип реакции:

А) C 6 H 6 + HNO 3 ⟶ 1. замещение
Б) C 6 H 6 + 3H 2 ⟶ 2. изомеризация
В) C 6 H 5 CH 3 + ⟶ 3. тримеризация
Г) 3C 2 H 2 ⟶ 4. присоединение

5. окисление

Взаимопроверка тестов.(слайд27)

Ответы к тесту по теме «Ароматические углеводороды»

1 вариант	2 вариант




5. А-2 Б- 3 В- 4 Г- 1	5. А-1 Б-4 В-5 Г-3

В это время 3 ученика у доски решают уровневые задачи.

(Уровень сложности задачи учащиеся выбирают самостоятельно)

Проверяем результаты работы.

VI. Подведение итогов

Учитель: Итак, ребята наш урок подходит к концу. Вы сегодня на уроке очень хорошо поработали (выставляются оценки). Молодцы!

АРЕНЫ (ароматические углеводороды) Арены или ароматические углеводороды – это соединения, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с замкнутой системой сопряженных связей. Ароматичность молекулы означает ее повышенную устойчивость, обусловленную делокализацией p- электронов в циклической системе. 1.Атомы углерода в sp 2 - гибридизованном состоянии образуют циклическую систему. 2.Атомы углерода располагаются в одной плоскости (цикл имеет плоское строение) Бензол С 6 Н 6 – родоначальник ароматических углеводородов. Общая формула алкинов С n H 2n-6

Строение бензола Каждый из шести атомов углерода в его молекуле находится в состоянии sp 2 - гибридизации и связан с двумя соседними атомами углерода и атомом водорода тремя σ-связями. Валентные углы равны 120°. Таким образом, скелет представляет собой правильный шестиугольник, в котором все атомы углерода и все связи С-С и С-Н лежат в одной плоскости. р-Электроны всех атомов углерода взаимодействуют между собой путем бокового перекрывания соседних 2р-АО, расположенных перпендикулярно плоскости бензольного кольца. Они образуют единое циклическое π- электронное облако, сосредоточенное над и под плоскостью кольца.

Все связи С-С в бензоле равноценны, их длина равна 0,140 нм, что соответствует промежуточному значению между длиной простой связи (0,154 нм) и двойной (0,134 нм). Это означает, что в молекуле бензола между углеродными атомами нет чисто простых и двойных связей (как в формуле, предложенной в 1865 г. немецким химиком Ф.Кекуле), а все они выровнены (делокализованы). Поэтому структурную формулу бензола изображают в виде правильного шестиугольни и кружка внутри него, обозначающего делокализованные π-связи. Строение бензола

Номенклатура Систематические названия строят из названия углеводородного радикала (приставка) и слова бензол (корень). Если радикалов два или более, их положение указывается номерами атомов углерода в кольце, с которыми они связаны. Нумерацию кольца проводят так, чтобы номера радикалов были наименьшими. Для дизамещенных бензолов R-C 6 H 4 -R используется также и другой способ построения названий, при котором положение заместителей указывают перед тривиальным названием соединения приставками: орто- (о-) заместители у соседних атомов углерода кольца, т.е. 1,2-; мета- (м-) заместители через один атом углерода (1,3-); пара- (п-) заместители на противоположных сторонах кольца (1,4-) Ароматические радикалы: C 6 H 5 - (фенил) C 6 H 5 CH 2 - (бензил)

1) положения заместителей для замещенных бензолов (например, о-, м- и п-ксилолы); 2) углеродного скелета в боковой цепи, содержащей не менее 3-х атомов углерода: 3) изомерия заместителей R, начиная с R = С 2 Н 5. Например, молекулярной формуле С 8 Н 10 соответствует 4 изомера: три ксилола CH 3 -C 6 H 4 -CH 3 (о-, м-, п-) и этилбензол C 6 H 5 -C 2 H 5. Пространственная изомерия относительно бензольного кольца в алкилбензолах отсутствует. Изомерия (структурная)

Свойства аренов Физические свойства. Бензол и его ближайшие гомологи – бесцветные жидкие вещества, нерастворимые в воде, но хорошо растворяющиеся во многих органических жидкостях. Легче воды. Огнеопасны. Бензол токсичен (вызывает заболевание крови – лейкемию) По химическим свойствам арены отличаются от предельных и непредельных углеводородов. Это объясняется особенностями строения бензольного кольца. Делокализация шести пи-электронов в циклической системе понижает энергию молекулы, что обусловливает повышенную устойчивость (ароматичность) бензола и его гомологов. Поэтому арены не склонны вступать в реакции присоединения или окисления, которые ведут к нарушению ароматичности. Для них наиболее характерны реакции, идущие с сохранением ароматической системы, а именно, реакции замещения атомов водорода, связанных с циклом. Наличие областей повышенной p-электронной плотности с двух сторон плоского ароматического цикла ведет к тому, что бензольное кольцо является нуклеофилом и в связи с этим склонно подвергаться атаке электрофильным реагентом. Таким образом, для ароматических соединений наиболее типичны реакции электрофильного замещения. Механизм электрофильного замещения обозначается символом S Е (по первым буквам английских терминов: S – substitution [замещение], E – electrophil [электрофил]). Другие реакции (присоединение, окисление) идут с трудом.

Замещение в алкилбензолах Гомологи бензола (алкилбензолы) С 6 Н 5 –R более активно вступают в реакции замещения по сравнению с бензолом. Например, при нитровании толуола С 6 Н 5 CH 3 (70°С) происходит замещение не одного, а трех атомов водорода с образованием 2,4,6-тринитротолуола. При бромировании толуола также замещаются три атома водорода. Здесь ярко проявляется взаимное влияние атомов в молекуле на реакционную способность вещества. С одной стороны, метильная группа СH 3 (за счет +I-эффекта) повышает электронную плотность в бензольном кольце в положениях 2, 4 и 6 и облегчает замещение именно в этих положениях:

Химические свойства толуола Под влиянием бензольного кольца метильная группа СH 3 в толуоле становится более активной в реакциях окисления и радикального замещения по сравнению с метаном СH 4 Толуол, в отличие от метана, окисляется в мягких условиях (обесцвечивает подкисленный раствор KMnO 4 при нагревании). Легче, чем в алканах, протекают реакции радикального замещения в боковой цепи алкилбензолов. Это объясняется тем, что на лимитирующей стадии легко (при невысокой энергии активации) образуется радикал бензил ·CH 2 -C 6 H 5. Он более стабилен, чем алкильные свободные радикалы (·СН 3, ·СH 2 R), т.к. его неспаренный электрон делокализован за счет взаимодействия с p- электронной системой бензольного кольца

II. Реакции присоединения к аренам В реакции присоединения, приводящие к разрушению ароматической структуры бензольного кольца, арены могут вступать с большим трудом. 1) Гидрирование Присоединение водорода к бензолу и его гомологам происходит при повышенной температуре и давлении в присутствии металлических катализаторов.

2) Радикальное хлорирование В условиях радикальных реакций (ультрафиолетовый свет, повышенная температура) возможно присоединение галогенов к ароматическим соединениям. Практическое значение имеет радикальное хлорирование бензола для получения "гексахлорана" (средство борьбы с вредными насекомыми). В случае гомологов бензола более легко происходит реакция радикального замещения атомов водорода в боковой цепи

III. Реакции окисления аренов Бензол не окисляется даже под действием сильных окислителей (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 и т.п.). Поэтому он часто используется как инертный растворитель при проведении реакций окисления других органических соединений. В отличие от бензола его гомологи окисляются довольно легко. При действии раствора KMnO 4 и нагревании в гомологах бензола окислению подвергаются только боковые цепи Бензол и его гомологи на воздухе горят коптящим пламенем, что обусловлено высоким содержанием углерода в их молекулах: Бензол и его летучие гомологи образуют с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси

Получение аренов Основными природными источниками ароматических углеводородов являются каменный уголь и нефть. При коксовании каменного угля образуется каменноугольная смола, из которой выделяют бензол, толуол, ксилолы, нафталин и многие другие органические соединения. При дегидрировании этилбензола образуется производное бензола с непредельной боковой цепью – винилбензол (стирол) C 6 H 5 -CН=СН 2 (исходное вещество для получения ценного полимера полистирола)

Применение ароматических углеводородов Бензол используется как исходный продукт для получения различных ароматических соединений – нитробензола, хлорбензола, анилина, фенола, стирола и т.д., применяемых в производстве лекарств, пластмасс, красителей, ядохимикатов и многих других органических веществ.

Толуол С 6 Н 5 -СН 3 применяется в производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ (тротил, тол). Ксилолы С 6 Н 4 (СН 3) 2 в виде смеси трех изомеров (орто-, мета- и пара-ксилолов) – технический ксилол – применяется как растворитель и исходный продукт для синтеза многих органических соединений. Изопропилбензол (кумол) С 6 Н 4 -СН(СН 3) 2 – исходное вещество для получения фенола и ацетона. Винилбензол (стирол) C 6 H 5 -CН=СН 2 используется для получения ценного полимерного материала полистирола Применение ароматических углеводородов

Правила ориентации 1.Заместители, имеющиеся в бензольном ядре, направляют вновь вступающую группу в определенные положения, т.е. оказывают ориентирующее действие. 2.По своему направляющему действию все заместители делятся на две группы: ориентанты первого рода и ориентанты второго рода. Ориентанты 1-го рода (орто-пара-ориентанты) направляют последующее замещение преимущественно в орто- и пара-положения. К ним относятся электронодонорные группы (электронные эффекты групп указаны в скобках): -R (+I); -OH (+M,-I); -OR (+M,-I); -NH 2 (+M,-I); -NR 2 (+M,-I) +M-эффект в этих группах сильнее, чем -I-эффект. Ориентанты 1-го рода повышают электронную плотность в бензольном кольце, особенно на углеродных атомах в орто- и пара-положениях, что благоприятствует взаимодействию с электрофильными реагентами именно этих атомов. Ориентанты 1-го рода, повышая электронную плотность в бензольном кольце, увеличивают его активность в реакциях электрофильного замещения по сравнению с незамещенным бензолом. Особое место среди ориентантов 1-го рода занимают галогены, проявляющие электроноакцепторные свойства: -F (+M

Правила ориентации Ориентанты 2-го рода (мета-ориентанты) направляют последующее замещение преимущественно в мета-положение. К ним относятся электроноакцепторные группы: -NO 2 (–M, –I); -COOH (–M, –I); -CH=O (–M, –I); -SO 3 H (–I); -NH 3 + (–I); -CCl 3 (–I). Ориентанты 2-го рода уменьшают электронную плотность в бензольном кольце, особенно в орто- и пара-положениях. Поэтому электрофил атакует атомы углерода не в этих положениях, а в мета- положении, где электронная плотность несколько выше Все ориентанты 2-го рода, уменьшая в целом электронную плотность в бензольном кольце, снижают его активность в реакциях электрофильного замещения. Таким образом, легкость электрофильного замещения для соединений (приведенных в качестве примеров) уменьшается в ряду: толуол C 6 H 5 CH 3 > бензол C 6 H 6 > нитробензол C 6 H 5 NO 2. бензол C 6 H 6 > нитробензол C 6 H 5 NO 2.">

Анилин Ароматические амины являются более слабыми основаниями, чем аммиак, поскольку неподеленная электронная пара атома азота смещается в сторону бензольного кольца, вступая в сопряжение с его p-электронами. Уменьшение электронной плотности на атоме азота приводит к снижению способности отщеплять протоны от слабых кислот. Поэтому анилин взаимодействует лишь с сильными кислотами (HCl, H 2 SO 4), а его водный раствор не окрашивает лакмус в синий цвет. Таким образом, основные свойства изменяются в ряду: C 6 H 5 NH 2